Tout d'abord tu sembles avoir une réelle envie de changer puisque d'après ce que tu dis tu as tenté plusieurs fois d'aller dans des magasins pour changer de style. Si la tendance actuelle ne te convient pas, ce n'est pas un problème. Tu peux être cool tout en étant différent des autres et de la mode actuelle.
De plus, tu souhaites ne pas être transparent "aux yeux de tout le monde", saches que ton style quel qu'il soit, ne plaira pas à tous. Et alors ?
Un "mec cool", c'est un mec qui est bien dans sa peau et comme l'a dit emmanuel, qui est souriant dans sa tête, car il croit en lui. Et je pense que ton problème vient de là.
Donc revenons à ton style. Si j'ai bien compris tu portes des vêtements passe-partout mais tu aimes ce qui est classe. Pas de problème : Tu peux être "cool" en étant classe. Attention tout de même à ne pas faire vieux jeux. Tu n'as que 20 ans. Chemise, cravate cela peux aller si tu mets une cravate qui a une touche d'humour ou et si tu y joins un jean (classique, pas de baggy) et non un costume.
Si tu veux être un peu plus "classe" avec un costume par exemple, saches que le costume avec un tee-shirt uni blanc (même un peu moulant) peu être tendance, ou plus simplement jean, tee-shirt et veste.
Ce qui est important, comme l'on dit les précédents membres, c'est de choisir tes vêtements en fonction de la situation. Il est préférable de ne pas se faire remarquer en étant trop transparent que de se faire trop remarquer en étant noter comme une tache ou un blaireau.
Exemple, si tu veux t'habiller large et que tu aimes les baggy, tu peux l'utiliser avec tee-shirt ou sweet large, un peu flashy, style surfeur, mais attention ce genre de tenues est à réserver de préférence lors de réunions entre jeunes.
Mais pour être dans le coup, tout n'est pas lié aux vêtements. Parfois une tenue banale avec une bonne coupe de cheveux, peut être suffisante.
Enfin pour être remarqué, saches que tu dois te faire apprécier (et cela quelque soit ta tenue). Pour cela, essayes de t'intéresser à ce qu'ils aiment ou de les intéresser à ce que toi tu aimes
. Être gentils et attentionné est un bon point, sinon l'humour est aussi un bon point mais attention de ne pas trop en faire. Tout est dans le dosage. Tu ne deviendras pas cool du jour au lendemain mais c'est un gage de qualité. 
Ce qui compte aujourd'hui à mon avis c'est que tu trouves ce qui te conviennent pour que tu sois bien dans ta peau. Tenue, coupe de cheveux, comportement, ... la 1ere question que tu dois te poser et de quoi as-tu besoin pour que TU t'apprécies. Ensuite, avec le temps, les autres t'apprécieront.
Pour les filles,je veux qu'elles me désirent,qu'elles m'apprécient,me respectent.Pas toutes mais quelques unes 
tout ca pour une question d'apparence et de valeurs individuelles...